Tendo iniciado sua odisseia de seguros em 1979, Chris se formou em várias funções de subscrição e corretagem em grandes seguradoras e corretoras. Ele começou a aprimorar suas habilidades como consultor em aspectos de fusões e aquisições de seguros em meados da década de 1990, quando se tornou gerente técnico e membro fundador de uma das primeiras equipes de corretagem formadas no Reino Unido com foco em fusões e aquisições.
Em 2000, Chris mudou-se para o braço de corretagem de seguros do HSBC para liderar a equipe de Due Diligence de seguros de fusões e aquisições, onde liderou o fornecimento de suporte de consultoria e soluções de seguros para empresas de private equity, capitalistas de risco, bancos e compradores corporativos no Reino Unido e em transações multinacionais com valores de até para 7 mil milhões de euros.
Chris deixou o HSBC em 2010 após sua aquisição pela Marsh, mas desde então ele tem, sob vários aspectos, continuado ativamente envolvido na prestação de consultoria a empresas e investidores que contemplam fusões, aquisições e outras exposições significativas a dívidas de empresas ou investimentos sobre como proteger esses investimentos para garantir o melhor retorno.
Outras atividades envolveram Chris no projeto de elementos de seguro para esquemas de associação inovadores, resolução de problemas em sinistros importantes, revisões de contratos, criação de soluções de seguro sob medida para remover barreiras às transações causadas por passivos latentes não resolvidos e re-engenharia de programas de seguro.